方鸿渐的悲剧正确的说应该从那条法国邮船白拉日隆子爵号（Ｖｉｃｏｍｔｅｄｅｂｒａｇｅｌｏｏｎｅ）上就已经开始了。更早一点的说该要从给他带来多灾多难的假学位追究起。

那座困他于其中的“围城”是父母的封建思想，家庭的责任，事业的衰败，多层混杂的社会，自一开始就存在。多剧烈的思想挣扎多美好的人生蓝图遇上软弱的思想行为种种的束缚和压力，也不过是徒劳。穷其一生他注定要死死的套在里面，冲出“围城是只是一种幻想。只要他有活着的一天，那座”围城”就必然的存在着，无处可避也根本没有得避。

于感情上那一坐围城上，方渐鸿在未回家前自嘲的说：所谓恋爱，说穿不过是生殖冲动。于是自有了在法国邮轮上与鲍小姐的露水情份一幕，他用他的价值观念去说无所谓的相逢及偶遇，却又在鲍小姐下船时的他的未婚夫前来接她时如打翻了调味瓶千滋百味。在回国其后，又由于生性的懦弱，不敢多言就是言亦不由衷而陷入与苏文纨葛不清的情感中。当骄横而的苏小姐以胜利之姿躲在外国话里话里命令他说：“Ｅｍｂｒａｓｓｅ－ｍｏｉ”时，方鸿渐没法推避，回脸吻她。尽管就像书中所描那吻的分量很轻，范围很小，只仿佛清朝官场端茶送客时的把嘴唇抹一抹茶碗边，或者从前西洋法庭见证人宣誓时的把嘴唇碰一碰《圣经》，至多像那些信女们吻西藏活佛或罗马教皇的大脚指，一种敬而远之的亲近。尽管只是这样，不可否认的事实，他已经背叛了自己的意愿，而后又急急去信解释“爱上其它人，别外一个女人时”他和唐晓芙那一段在那个年代里还算纯真的感情也就终结了。终结在苏文纨的歇斯底里，和方鸿渐自己的懦弱里。唯一一次显出些他试图征服命运的思想也就此划上了句话。

值得一提的着苏文纨出人意表的下嫁给的人居然是曹元朗。那个当初写出“孕妇的肚子贴在天上”让当苏文纨自己读着都恶心的诗句的曹元朗，这样的结果未免让人大跌眼镜。追了他二十年的赵辛楣到底还是被拒于她的那一座深深的围城之外。不能不说苏文纨这个女人的心到底是太深了，到底是太可怕了一点。她不嫁给赵辛楣就是要让赵辛楣永远的记着她，甚至是有最后等曹元朗归西后他再来做替补的预算。可怜的赵辛楣那些困他之城竟然是来自于对于苏文纨的情感之城。在方鸿渐出现的时候，赵辛楣的存在价值仅限于苏文纨喜欢让两个男人为他而引发战争，以用来满足她内心的虚荣感。工于心计的苏文纨很聪明的做到了适可而止，辛楣引发起战争时她很适时宜出来控制局面，原因无他！他和方鸿渐无论任意一个人出局，她身边将不再热闹，了不再“好玩”。以至于他下嫁了曹元朗时故作姿态的对曹元朗表明怕是有负赵辛楣时，曹元朗要祝福赵辛楣会找到他的幸福时她当场脸色阴沉下来，理由：喜欢上她的男人，怎可这么轻易的就再去别觅他人作余生良伴？她不遗余力的连根拔起了方鸿渐的她表妹唐晓芙的那段还没有来得及正式开始的感情，也是因为她的潜意识里认为自己无法拥有的东西，别人也没有资格去拥有。自己不要的东西，别人也不得捡了去。如果说赵辛楣的“城”是出于对自苏文纨的感情，那么将苏文纨重重围困的城却是她自己，她的心魔，她的欲望。

赵辛楣和方鸿渐如惊弓之鸟的带着满身创伤奔赴三闾大学以为找到新的生命起点时，他们不知道他们实质上是进入了别一座城。前前后后，左左右右，始终只是在城里，而非城外。充斥着尔虞我诈、明争暗斗，最终他们是选择了落魄的逃离，更可怜的是方鸿渐甚至没有选择的机会被逼离开的同时，只因一念间的温柔转身掉进了孙柔嘉的婚姻陷井之中自食其果。方鸿渐的感情是失败的，他与苏小姐、唐小姐这间的纠葛，到最终他与孙柔嘉结婚可又闹得不欢而散，他在三闾大学的经历可谓是方鸿渐事业上的围城了。在这一“城”里，充满了勾心斗角，在事业方面方鸿渐也受到了不少的倾轧，在他最后还离开了三闾大学，可见得事业之城也是失败的。在整个过程中方鸿渐先是在周经理银行工作，而后在三闾大学任教，接着在报馆资料室上班，而每次都没有混得出人头地。

方鸿渐的虚伪，赵辛楣的坦白苏文纨的媚俗，唐晓芙的纯真，孙柔嘉的狡黠，以这些主要人物而大肆渲染的哭泣、愤怒、计算、歇斯底里。他们当中有人处处做小人，而又时时提小人。在形形色色不可逾越的诸多围城。他们想冲出去只有在其中不断拚杀，而像方鸿渐最终觉得自己是冲出出去时方又悲哀发觉实质只是一座空城。让人不胜唏嘘。

男人，女人，到底是都是被谁恶搞了？一切一切难道仅是世事的苍凉与变迁吗？